Про наявність поселення на місці сучасного Липовця свідчать знахідки тут античних монет V ст. до н. е. — II ст. н. е. Перша письмова згадка про Липовець датується 1545 роком. Також існує гіпотеза, що відзначене у Руському літописі за 1150 рік поселення Куниль лежало в межах сучасного мікрорайону міста Скакунка.
Липовець виник на давньому чумацькому шляху в верхній течії річки Соб у межах історичної землі Брацлавщини.
В XVI столітті Айсин Верхній (як тоді звалось поселення) приваблює переселенців з Волині і з 1601 року переходить під власність найбільшого тоді українського магната князя Януша Острозького. За якого місто не здобуло позитивної слави, а навпаки — місцеві жителі залучалися до грабіжницьких наїздів на сусідні володіння. Найбільше кривд отримувало володіння брацлавського підкоморія і королівського секретаря Лаврина Пісочинського та його підданих з Жорнищського маєтку. Такі акції відбувалися 25.05.1599 р., 3.05.1603, 6.10.1605 та ін. У 1606 р. король Сигізмунд ІІІ надає місту Липовець (Айсин) магдебурзьке право і дозвіл на проведення в ньому щорічно двох двотижневих ярмарків, щотижня торгів і тримання корчми. В 1628 році тут нараховувалось 1100 будинків, або в півтора рази більше, ніж у Вінниці. Був свій староста — Ярош Чернявський.
